西門慶是個混蛋，但不是笨蛋。在商場，論經營，他不及伙計韓道國；論算計，他不及女婿陳敬濟；論采辦，他不及奴仆來旺兒，但他有辦法將這些人才招攬過來為他所用。同時，他善于使用各種手段，了解商品信息；他既親自主管，又善雇工貿易；既能壟斷貨源，又善分股經營；既有設店經營，又有長途販運。這樣，不僅使原在他父親手中跌落了的生藥鋪起死回生，還在五六年間增開了緞子鋪、綢絹鋪、絨線鋪、解當鋪，加上走標船、販鹽引、納香蠟、放高利貸等。真是財源滾滾來，轉眼由一個破落戶成為富壓一方的暴發戶（除樓堂館閣等不動產以外，他還擁有近十多萬兩白銀的資本）。這里僅擇其經商的幾項超前行徑略事敘說。

1.從坐地經營到長途販運。西門慶經商是以從父親手上接營一個生藥鋪為起點，然后利用上、下關系將生意做得有起色，并進而“?！逼饋砹?。《金瓶梅》第十六回寫西門慶與李瓶兒幽會時，家人玳安來報信：“家中有三個川廣客人，在家中坐著，有許多細貨，要科兌與傅二叔。只要一百兩銀子。押合同，約八月中找完銀子。大娘使小的來，請爹家去理會此事。”李瓶兒也說“買賣要緊”，催他快回家打發了再來。而西門慶卻不以為然：

你不知，賊蠻奴才，行市遲，貨物沒處兌發，才來上門脫與人；若快時，他就張致了。滿清河縣，除了我鋪子大，發貨多，隨問多少時，不怕他不來尋我。

可見作為已經做大了的坐商，西門慶知道如何去對付那些“貨物沒處兌發”的小股行商，從中牟利。到第三十三回，應伯爵又為西門慶拉了一筆生意：湖州絲線商人何官兒因急著要回家，想把手頭五百兩銀子的絲線盡快脫手，西門慶僅用四百五十兩銀子買下，在獅子街開出兩間空房辦起了絨線鋪，請“原是絨線行”的韓道國做伙計，與來保合管。這座絨線鋪不僅經銷外地絨線絲綢，還“雇人染絲”，兼營來料加工，“一日也賣數十兩銀子”。

作為坐商的西門慶，雖憑著三尺硬地盤剝外來行商，但也從中獲得靈感，覺得與其收購行商散貨，倒不如自己做起大行商，長途販運，批零兼營，這樣才能使資本迅速增殖?！督鹌棵贰芬陨綎|清河、臨清一帶作為故事背景，“這臨清閘上，是個熱鬧繁華大碼頭去處，商賈往來，船只聚會之所，車輛輻輳之地，有三十二條花柳巷，七十二座管弦樓”。在這里做行商有天時地利之便，剩下的就需要雄厚的資金與商戰的膽略。這兩者，西門慶都不缺乏，因而他立即做起了“外邊江湖又走標船”的行商。不過，西門慶并非親自出馬、走上市場，而是仍坐鎮在家、派人外出采購銷售。