老羅是這樣敘述的：赤壁之戰前夕，蔣干向曹操毛遂自薦去江東說服周瑜投降。

原來蔣干和周瑜是老同學，蔣干對曹操說“愿憑三寸不爛之舌說服周瑜來降，”曹操大喜，說：“還等什么，煩勞先生趕去吧！”于是蔣干登小舟去了江東。

老同學相見自然寒暄一番，到了晚上，周瑜設宴招待蔣干。此時周瑜心中早已明白蔣干來這里的目的，無非是為曹操當說客。

周瑜靈機一動，決定巧施反間計，利用蔣干除掉前些時投降曹操的東吳水軍都督蔡瑁和張允，如果二人為曹操訓練和傳授水軍知識就麻煩了。

二人各懷心腹事喝起酒來，喝到半夜，周瑜假裝爛醉如泥，把事先偽造寫好的蔡、張兩人的密報故意放在桌上，制造一種蔡、張是周瑜派到曹操大營中臥底的假象。

蔣干果然中計，天亮偷了密信，駕起小舟偷偷回了曹操大營。

曹操見到密信后，信以為真，于是砍了蔡瑁和張允，曹操無疑自斷手臂。這是蔣干干的第1件蠢事。

老羅覺得黑蔣干還不到位，于是編造了第二件事，向曹操引薦龐統。

周瑜要用火攻曹操，首要條件就是曹操必須把所有的大船用鐵鎖鏈連在起來。但是這個“連環計”由誰來向曹操提出來的？

周瑜想到了龐統龐士元。但是誰能把龐統推薦給曹操呢？

就在愁腸百結時，蔣干再次來到江東找周瑜。原來第一次失敗后，蔣干不服氣，再次向曹操請示說降周瑜。曹操很佩服蔣干的執著，于是答應了他的請求。

蔣干的到來無疑是雪中送炭，周瑜決定再利用蔣干一次。于是馬上把龐統關押在一個破敗的院子里。

周瑜假裝惱怒上次蔣干盜書一事，不由分說也把蔣干關到了那個破敗的院子里，這就為蔣干見到龐統創造了條件。

果不其然，蔣干和龐統一見如故，上次是偷書信，這次蔣干把龐統偷了出來。

第二天天剛亮，蔣干駕著小舟載著龐統來到了曹操大營。

接下來龐統向曹操獻上“連環計”，曹操依計而行，最后周瑜火燒戰船大功告成。

從《三國演義》書中敘述來看，蔣干確實接連坑了曹操兩次。

真實歷史卻非如此，蔣干和周瑜是同學不假。據《三國志·周瑜傳》記載：“蔣干有儀容，以才辯見稱，獨步江、淮之間，莫與為對。”

意思是說：蔣干這人長得和周瑜一樣一表人才，口才很好，能忽悠，在江、淮一帶很有名氣。

當時蔣干在曹操手下為官，曹操很愛惜周瑜這個人才，決定讓蔣干去說服周瑜投降。

蔣干拿人俸祿自然聽人差遣，駕起小舟去江東見了周瑜。二人確實交談了一番，三天后回到了曹操大營。

蔣干見到曹操后說：“在三天里和周瑜接觸，發現周瑜是個氣度寬宏，情致高雅之人，我也試著說服他，但這種人不是言辭能說服的，這種人有主意，哪怕春秋戰國的名嘴蘇秦張儀復活也說服不了周瑜，主公還是準備戰斗吧！”

曹操聽罷放棄了說服周瑜。蔣干后來在曹操手下為官十幾年后壽終正寢，《三國演義》書中曹操也沒殺掉蔣干。