公元207年冬到208年春，漢室左將軍劉備帶著關羽和張飛兩人先后三次到隆中拜訪號稱“臥龍”的諸葛亮，雖然前面兩次都沒能見到這位不世出的人才，但劉備沒有放棄，最終在第三次到隆中時遇到了諸葛亮，當時劉備就天下大勢等方面考量諸葛亮，并請教諸葛亮如何才能在這亂世之中成就大業，而諸葛亮則為劉備量身定做了一套戰略方案，就此讓劉備成功的從一名客將成為了一方霸主。不難看出，諸葛亮在隆中時的那番話，很明顯就是為劉備準備的，可見他一直想要投奔的就是劉備，但要知道此時曹操的實力遠勝于劉備，既然如此，為何諸葛亮還要投奔劉備，而不是勢力更強的曹操呢？

事實上，這得從諸葛亮為什么二十七歲出山開始說起。一般認為黃巾起義是三國時期的開端，畢竟在《三國志》中，許多即便是死于曹丕篡漢之前的人物都有自己的列傳，而正是自黃巾起義開始，天下就基本脫離了大漢王朝的控制，成為了群雄爭霸的舞臺。從這個角度來說，諸葛亮的運氣并不好，畢竟當時他只有四歲，此時曹操已經三十歲，袁紹比曹操更大一些，劉備二十四歲，孫堅三十歲，孫策十歲。

縱觀三國時期的英雄人物，也只有孫權在年齡上與諸葛亮相差無幾，當時孫權只有三歲，但孫權畢竟可以繼承父兄的基業，而諸葛亮卻只能自己圖謀發展。這就意味著第一波天下爭雄，諸葛亮是沒有辦法參與到其中的。畢竟關東諸侯討伐董卓的時候，諸葛亮才十歲，曹操迎接漢獻帝的時候，諸葛亮剛剛十六歲，即便是到了官渡之戰，諸葛亮也只有二十歲。

而在官渡之戰后，天禧已經進入一種暫時的穩定狀態，群雄割據一方，相對平衡，而當時曹操絕對不是最佳的人選，畢竟曹操麾下有潁川集團的眾多人士，即便諸葛亮來投，曹操也未必看得上。而荊州已經和平了二十多年，諸葛亮即便到荊州為官也難有發展，在這個時候，諸葛亮能夠想到的最佳人選，自然是在荊州多年的劉備了。

筆者認為，對于諸葛亮來說，由于年齡的問題，諸葛亮錯過了第一波天下紛爭，因此他沒有辦法趕上潁川士族等門閥大族的腳步，也不能就此展現出自己全部的才學，在這樣的情況下，諸葛亮冒險選擇劉備，或許就是他當時最佳的選擇。